Nei loro traffici sui mercati europei, i Senesi si trovarono ben presto in aperta concorrenza con i banchieri e i mercanti fiorentini. Furono numerose le guerre sostenute tra il 1200 e il 1250 tra Firenze guelfa e Siena ghibellina, battaglie che però non erano riuscite a determinare un vincintore! La resa dei conti ci fu nella battaglia del 4 settembre 1260 a Montaperti, dove l'esercito fiorentino venne annientato da quello senese.

Nel 1258, a Firenze i guelfi succedettero ai ghibellini esiliando da Firenze le principali famiglie della opposta fazione, che trovarano rifugio nella Siena ghibellina. Gli animi delle due città, già in fervore, si scaldarano a dismisura e culminarono in un'azione militare senza precedenti: era il 1260! I fiorentini,aiutati da molti alleati toscani, iniviarono contro Siena un potentissimo esercito composto dal almeno 35.000 militari, armati di tutto punto. Nel disperato tentativo di difendersi da questa orda assassina, i senesi invocarono l'aiuto del ghibellino Manfredi (Re di Sicilia) che riuscì però ad inviare solo un modesto esercito di cavalieri tedeschi! Siena si trovò a combattere contro la ben organizzata potenza fiorentina con un modesto numero di uomini: 20.000 unità, molte delle quali arruolate in fretta e furia tra il popolo delle contrade. Fu un momento tremendo per Siena e la situazione sembrò volger al peggio! Ma i senesi, grazie anche ai numerosi appoggi ghibellini, ordirono un piano, così ben fatto da rimanere immortalato anche nei versi della Divina Commedia di Dante!

I due eserciti si scontrarono sulla collina di Montaperti di mattina: era il 4 settembre 1260. La lotta durò tutto il giorno e fu sanguinosissima: i fiorentini, malgrado la loro supremazia numerica, non riuscirono a schiacciare i ben più risoluti senesi. Verso la sera i fiorentini erano ormai esausti e fu allora che scattò l'ingegnoso piano! Un manipolo di senesi guidati dal Conte d'Arras lanciarano un modesto contrattacco: agli occhi dei comandanti fiorentini dovette sembrare un atto disperato e gli dettero poca importanza! Ma ben presto si accorsero che era solo l'atto iniziale del piano che li avrebbe annientati! Infatti questo attacco era il segnale per il fiorentino Bocca degli Abati, che, anche se dietro le schiere degli invasori, era di credo ghibellino! Appena vide il conte muovere verso di lui, Bocca, con un deciso colpo di spada, tagliò la mano al vessillifero che portava lo stendardo della cavalleria fiorentina facendolo volare a terra. Al tempo gli stendardi erano di basilare importanza sia per indicare ai militari dove era il loro comandante sia per distinguere tra alleati e nemici (spesso vestiti con gli stessi colori!). Col cadere dello stendardo le truppe fiorentine furono prese dal panico perchè non seppero più dove dirigire il loro attacco. In questo scompiglio generale, centinaia di ghibellini fiorentini, nascosti tra le fila dell'orda guelfa, ne approfittarono per scagliarsi ferocemente contro i loro stessi concittadini dell'opposta fazione. Allo stesso tempo l'esercito senese, anche se esausto e decimato, mosse con inaudita determinazione contro l'oppressore, conquistando una schiacciante vittoria rimasta immortalata nei secoli! Si calcola oggi che alemeno 15.000 fiorentini persero la vita durante questo scontro!